Конденсация что это в химии

Конденсация (химия)

Реакция конденсации — реакция образования больших молекул из молекул с меньшей молекулярной массой, протекающая с отщеплением (или перемещением) атомов или атомных групп; например, продуктом конденсации фенола с формальдегидом являются фенолформальдегидные смолы.

См. также

Полезное

Смотреть что такое «Конденсация (химия)» в других словарях:

Конденсация (значения) — Конденсация (теплотехника). Конденсация (коллоидная химия). Конденсация (естественнонаучный термин). Реакция конденсации … Википедия

Конденсация — – переход вещества из газообразного состояния в жидкое или твердое. [Терминологический словарь по бетону и железобетону. ФГУП «НИЦ «Строительство» НИИЖБ и м. А. А. Гвоздева, Москва, 2007 г. 110 стр.] Конденсация – образование… … Энциклопедия терминов, определений и пояснений строительных материалов

Химия — У этого термина существуют и другие значения, см. Химия (значения). Химия (от араб. کيمياء‎‎, произошедшего, предположительно, от египетского слова km.t (чёрный), откуда возникло также название Египта, чернозёма и свинца «черная… … Википедия

ХИМИЯ ПОВЕРХНОСТНЫХ ЯВЛЕНИЙ — изучает химические силы, действующие на поверхности. В общем случае химия поверхности рассматривает свойства трех состояний вещества твердого (Т), жидкого (Ж) и газообразного (Г) и дает описание вещества как фазовой системы. Однако если два… … Энциклопедия Кольера

ХИМИЯ. ГАЗОВЫЕ ЗАКОНЫ — Поведение идеальных газов описывают следующие законы: 1) при постоянной температуре изменение объема газа обратно пропорционально изменению давления (закон Бойля Мариотта); 2) при постоянном давлении изменение объема газа прямо пропорционально… … Энциклопедия Кольера

Капиллярная конденсация — сжижение пара в капиллярах, щелях или порах в твердых телах. Капиллярная конденсация обусловлена наличием у адсорбента мелких пор. Пары адсорбента конденсируются в таких порах при давлениях, меньших давления насыщенного пара над плоской… … Википедия

Фракционированная конденсация — процесс ступенчатого охлаждения газовой (паровой) смеси, сопровождающийся последовательной конденсацией отдельных компонентов или их фракций. В промышленности фракционированная конденсация применяется преимущественно для низкотемпературного… … Википедия

КЛАЙЗЕНА КОНДЕНСАЦИЯ — (ацилирование по Клайзену, сложноэфирная конденсация), взаимод. сложных эфиров карбоновых к т в присут. основных катализаторов с соед., содержащими активную метиленовую группу, с образованием новой углерод углеродной связи: R и R opr. радикалы, R … Химическая энциклопедия

Рефлюкс (химия) — Рефлюкс (от лат. refluo течь назад) обратный ток жидкости по сравнению с нормальным её движением. Эта статья посвящена рефлюксам в химии и химической промышленности. Рефлюксы применительно к медицине и физиологии рассматриваются в статье Рефлюкс … Википедия

АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ — взаимод. двух молекул альдегида или кетона (одинаковых или разных) в присут. к т или оснований с образованием гидроксиальдегидов (альдолей), напр.: Р ция обратима и может осуществляться только при наличии хотя бы у одного реагента атома Н в… … Химическая энциклопедия

Источник

КОНДЕНСАЦИЯ ХИМИЧЕСКАЯ

Полезное

Смотреть что такое «КОНДЕНСАЦИЯ ХИМИЧЕСКАЯ» в других словарях:

Химическая эволюция — или пребиотическая эволюция этап предшествовавший появлению жизни[1][2][3], в ходе которого органические, пребиотические вещества возникли из неорганических молекул под влиянием внешних энергетических и селекционных факторов и в силу… … Википедия

Конденсация Кляйзена — Конденсация Кляйзена химическая реакция присоединения фрагментации, в которой принимают участие карбонильная и активированная метиленовая группы (в присутствии основания, отщепляющего протон от метиленовой). Реакции такого типа широко… … Википедия

ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ — ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ, процесс, при котором одни химические вещества преобразуются в другие. При этом обычно происходит нарушение одних ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ и возникновение других. Реакции бывают ЭНДОТЕРМИЧЕСКИЕ и ЭКЗОТЕРМИЧЕСКИЕ, реакциями называют и… … Научно-технический энциклопедический словарь

Химическая связь — … Википедия

Конденсация Клайзена — (Кляйзена) химическая реакция присоединения фрагментации, в которой принимают участие карбонильная (сложные эфиры) и активированная метиленовая группы (сложные эфиры, альдегиды, кетоны, нитрилы). Реакция протекает в присутствии основных… … Википедия

Лаборатория химическая — Общее устройство. Л. может быть названо всякого рода помещение, приспособленное для производства химических исследований. По характеру работ отличают Л. органической химии, аналитической химии, разного рода химико технические Л. и пр. Из… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Лаборатория химическая* — Общее устройство. Л. может быть названо всякого рода помещение, приспособленное для производства химических исследований. По характеру работ отличают Л. органической химии, аналитической химии, разного рода химико технические Л. и пр. Из… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Обратная конденсация — ретроградная конденсация, выпадение жидкой фазы в двух или многокомпонентной газовой системе вблизи её критической точки (См. Критическая точка) при изотермическом снижении давления, фазовая диаграмма такой системы в переменных Т р… … Большая советская энциклопедия

Получение спиртов — Основная статья: Спирты Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. Существует… … Википедия

ПОЛИМЕРИЯ — ПОЛИМЕРИЯ. 1) П. в гене тике термин, предложенный А. Лангом (A. Lang, 1910) для явлений наследственности, при к рых различные степени выражения тождественных наследственных признаков определяются количеством однозначно действующих генов. Впервые… … Большая медицинская энциклопедия

Источник

конденсация

КОНДЕНСАЦИЯ (от позднелат. condensatio — уплотнение, сгущение)

переход вещества из газообразного состояния в жидкое или твердое при докритич. параметрах; фазовый переход первого рода. К. — экзотермич. процесс, при котором выделяется теплота фазового перехода — теплота К. Конденсир. фаза может образовываться в объеме пара или на поверхности твердого тела и жидкости, имеющих более низкую температуру, чем температура насыщения пара при данном давлении ( см. росы точка). К. происходит при изотермич. сжатии, адиабатич. расширении и охлаждении пара или одноврем. понижении его давления и температуры, которое приводит к тому, что конденсиров. фаза становится термодинамически более устойчивой, чем газообразная. Если при этом давление и температура выше, чем в тройной точке для данного вещества, образуется жидкость (сжижение), если ниже — вещество переходит в твердое состояние, минуя жидкое (десублимация). К. широко применяется в хим. технологии для разделения смесей посредством конденсации фракционной, при сушке и очистке веществ и др., в энергетике, напр. в конденсаторах паровых турбин, в холодильной технике для К. рабочего тела, в опреснит. установках и др. При К. паров в узких порах адсорбентов последние могут поглощать значит. количества вещества из газовой фазы ( см. капиллярная конденсация). Следствие К. водяного пара в атмосфере — дождь, снег, роса, иней. Конденсация в жидкое состояние. В случае К. в объеме пара или парогазовой смеси (гомогенная К.) конденсир. фаза образуется в виде мелких капель жидкости (тумана) или мелких кристаллов. Для этого необходимо наличие центров К., которыми могут служить очень мелкие капельки жидкости (зародыши), образующиеся в результате флуктуации плотности газовой фазы, пылинки и частицы, несущие электрич. заряд (ионы). При отсутствии центров К. пар может в течение длит. времени находиться в т. наз. метастабильном (пересыщенном) состоянии. Устойчивая гомог. К. начинается при т. наз. критич. пересыщении П_кp=p_к/p_н где р_к — равновесное давление, соответствующее критич. диаметру зародышей, р_н — давление насыщ. пара над плоской поверхностью жидкости ( напр., для водяного пара в воздухе, очищенном от твердых частиц или ионов, П_кр=5-8). Образование тумана наблюдается как в природе, так и в технол. аппаратах, напр. при охлаждении парогазовой смеси вследствие лучеиспускания, смешении влажных газов. Конденсация на поверхности твердого тела насыщенного или перегретого пара происходит при температуре поверхности, которая меньше, чем температура насыщения пара при его равновесном давлении над ней. Наблюдается во многих пром. аппаратах, которые служат для К. целевых продуктов, подогрева разл. сред, разделения паровых и парогазовых смесей, охлаждения влажных газов и т. д. При сжижении пара на поверхности твердого тела, хорошо смачивающейся конденсатом, образуется сплошная пленка жидкости (пленочная К.); на поверхности, не смачивающейся конденсатом или смачивающейся частично, — отдельные капли (капельная К.); на поверхности с неоднородными свойствами ( напр., на полированной металлической с окисленными загрязненными участками) — зоны, покрытые пленкой конденсата и каплями (смешанная К.). При пленочной К. чистых паров неметаллов коэф. теплоотдачи определяется в осн. термич. сопротивлением пленки конденсата, которое зависит от режима ее течения. Последний в случае практически неподвижного пара определяется числом Рейнольдса пленки: Rе_пл=wd/v_к, где w, d — соотв. средняя по сечению скорость и толщина пленки конденсата, v_к — кинематич. вязкость конденсата. Для К. на вертикальной пластине или трубе при Rе_пл менее 5–8 течение пленки чисто ламинарное, при превышении этих значений Rе_пл — ламинарно-волновое, при Re_пл>350–400 — турбулентное. На вертикальных пoв-стях значит. высоты могут наблюдаться области с разл. режимами течения пленки конденсата. При ламинарном течении увеличение Re_пл с возрастанием толщины пленки приводит к уменьшению коэф. теплоотдачи, при турбулентном течении — к его увеличению. Если пар перегрет, К. сопровождается конвективной теплоотдачей от пара к конденсату, температура поверхности которого практически равна температуре насыщения при давлении пара. Для веществ с большой теплотой К. ( напр., вода, спирты) теплота перегрева обычно незначительна по сравнению с теплотой К., и ею можно пренебречь. В случае пленочной К. движущегося пара касательное напряжение на поверхности раздела фаз, обусловленное межфазным трением и переносом импульса частицами сконденсировавшегося пара, которые присоединяются к пленке конденсата, вызывает при нисходящем потоке пара увеличение скорости и уменьшение толщины пленки, в результате чего коэф. теплоотдачи увеличивается. При более высоких скоростях парового потока воздействие его на пленку конденсата может приводить не только к изменению ее скорости и толщины, но и к возмущению течения (образование волн, турбулизация), интенсифицирующему теплоперенос в пленке. Если поток пара направлен вверх, движение ламинарной пленки конденсата тормозится, толщина ее увеличивается и коэф. теплоотдачи уменьшается по мере возрастания скорости пара до тех пор, пока действие межфазного трения не вызовет т. наз. обращенное (направленное вверх) течение пленки конденсата. При К. движущегося пара внутри трубы (канала) режимы течения и характер взаимод. паровой и жидкой фаз могут значительно изменяться в результате изменения по мере образования конденсата скорости пара, касательного напряжения трения на межфазной поверхности и Re_пл. При больших скоростях пара (когда действие силы тяжести на пленку конденсата пренебрежимо мало и течение ее определяется в осн. силой трения) местные и средние по длине трубы коэф. теплоотдачи не зависят от пространств. ориентации трубы. Если силы тяжести и трения соизмеримы, условия К. определяются углом наклона трубы и взаимным направлением движения фаз. В случае К. внутри горизонтальной трубы и малой скорости пара кольцевая пленка конденсата образуется только на верх, части внутренней поверхности трубы. На ниж. части возникает «ручей», в зоне которого в результате относительно большой толщины слоя жидкости теплоотдача значительно менее интенсивна, чем на остальном участке поверхности. В случае К. на пучке горизонтальных труб расход стекающего конденсата увеличивается сверху вниз вследствие натекания конденсата с вышележащих труб на нижележащие, а расход пара по пути его движения снижается. В пучке с постоянным или относительно немного уменьшающимся по высоте живым сечением между трубами скорость нисходящего потока пара постепенно снижается, а конденсат натекает с верх, труб на нижние. Вначале это приводит к уменьшению местных коэф. теплоотдачи (осредненных по периметру труб) при увеличении отсчитываемого сверху номера горизонтального ряда труб. Однако, начиная с некоторого ряда, в результате натекания конденсата течение пленки возмущается и ее термич. сопротивление снижается. Благодаря этому коэф. теплоотдачи могут стабилизироваться, а при возрастающем воздействии возмущения течения пленки на ниж. трубках — увеличиваться с возрастанием номера ряда. Интенсификация теплоотдачи при пленочной К. может достигаться профилированием ее поверхности ( напр., применением т, наз. мелковолнистой поверхности), которое способствует уменьшению средней толщины пленки конденсата, созданием на поверхности искусств, шероховатости, приводящей к тур-булизации пленки, воздействием на нее при диэлектрич. жидкой фазе ( напр., при К. хладонов) электростатич. полем, отсосом конденсата через пористую поверхность и др. При конденсации паров жидких металлов теплопроводность жидкой фазы весьма высока. Поэтому доля термич. сопротивления пленки конденсата в суммарном сопротивлении передаче тепла незначительна, и определяющим оказывается межфазное термич. сопротивление, обусловленное молекулярно-кинетич. эффектами на границе раздела фаз. Иногда пленочная К. на поверхности сопровождается гомог. К. в прилегающем к поверхности раздела фаз слое пара. Если образование тумана при этом нежелательно ( напр., в производстве H₂SO₄ нитрозным способом или при улавливании летучих растворителей), процесс проводят при макс. пересыщении пара ниже П_кр. При капельной К. первичные мелкие капли, образовавшиеся на сухой вертикальной или наклонной поверхности, растут в результате продолжения процесса, слияния близко расположенных и касающихся друг друга капель и подтягивания к ним возникающей между каплями и быстро разрывающейся тонкой пленки конденсата. Капли, достигшие «отрывного» диаметра, стекают вниз, объединяясь (коалес-цируя) с нижележащими мелкими каплями, после чего на освободившейся поверхности опять образуются мелкие капли, и цикл повторяется. Условия, определяющие самопроизвольное возникновение капельной К., наблюдаются редко. Обычно же для осуществления капельной К. на твердую поверхность наносят тонкий слой лиофобизатора — вещества, обладающего низким поверхностным натяжением и несмачиваемого конденсатом ( напр., жиры, воски). В случае капельной К. коэф. теплоотдачи намного выше (в 5–10 раз и более), чем при пленочной. Однако поддержание в условиях эксплуатации пром. аппаратов устойчивой капельной К. затруднительно. Поэтому конденсац. устройства хим. промышленности, как правило, работают в режиме пленочной К. Конденсация пара на поверхности жидкости того же вещества происходит в технол. аппаратах на поверхности подаваемых в объем пара диспергированных ( напр., с помощью распылит, форсунок) струй или стекающих по насадке тонких пленок жидкости. Диспергирование или распределение жидкости на тонкие пленки позволяет сильно развить поверхность контакта фаз. В ряде случаев К. наблюдается при поступлении пара в объем жидкости в виде струй или пузырьков (барботаж), а также при образовании паровых пузырьков в объеме жидкости, напр. при кавитации. К. пара из смеси его с неконденсирующимися газами (или неконденсирующимися при данной температуре парами) на поверхности твердого тела или жидкости менее интенсивна по сравнению с К. чистого пара. Поскольку при К. из парогазовой смеси температура и парциальное давление (концентрация) пара в ее осн. массе выше, чем на твердой поверхности, в прилегающем к последней слое смеси (при движении смеси — в пограничном слое) происходит совместный тепло- и массообмен. Если пар неподвижен, даже незначит. содержание в нем газа приводит к резкому снижению интенсивности К. По мере увеличения скорости (числа Рейнольдса Re_см) парогазовой смеси влияние газа на интенсивность процесса постепенно ослабляется. При К. паров из многокомпонентных смесей (паровых или парогазовых) в газовой фазе также происходят взаимосвязанные тепло- и массоперенос. При этом эффективный коэф. теплопроводности смеси и эффективные коэф. диффузии ее отдельных компонентов определяются природой и концентрациями др. компонентов. В случае гомог. смеси конденсатов на поверхности твердого тела происходит только пленочная К., в случае гетерогенной — смешанная. Например, при К. бинарной смеси водяного пара и орг. вещества на твердой поверхности образуется жидкая пленка этого вещества, покрывающаяся каплями влаги.

Десублимация. В данном процессе конденсированная (твердая) фаза не может стекать с поверхности твердого тела и толщина ее слоя непрерывно возрастает. Поэтому процесс нестационарный и скорость его постепенно снижается. При проведении К. в глубоком вакууме (средняя длина своб. пробега молекул соизмерима с характерным размером аппарата), напр., при разделении паровых или очистке парогазовых смесей необходимо учитывать изменения механизма и закономерностей тепло- и массопереноса. Это приводит к изменению условий К. чистых паров и паров, содержащих примеси неконденсирующихся газов.

Лит.: Кутателадзе С. С., Теплопередача при конденсации и кипении. 2 изд., М. Л., 1952; его же, Основы теории теплообмена, 5 изд., М. 1979; Амелин А. Г.,Теоретические основы образования тумана при конденсации пара, 3 изд., М., 1972; Исаченко В. П., Теплообмен при конденсации, М., 1977; Бeрман Л.Д., «Теплоэнергетика», 1979, №5, с. 16–20; его же, там же, 1980, № 4, с. 8 13; его же, там же, 1981, № 4, с. 22–29; Горелик А. Г.. Амятин А. В., Десублимация в химической промышленности, М., 1986.

Источник

Конденсация что это в химии

Присоединение карбаниона или другого нуклеофила к карбонильному соединению или другому электрофилу с последующим отщеплением воды носит название реакции конденсации. Более общее определение гласит: реакция конденсации- это реакция, приводящая к изменению углеродного скелета и сопровождающаяся увеличением числа атомов углерода путем образования новых углерод-углеродных связей.

Из этой общей схемы вытекают следующие важные замечания:

1. Общая стехиометрия реакции проста:

Таким образом, если основание связывается на стадии, определяющей скорость реакции (т.е. его концентрация определяет скорость реакции), оно не расходуется в течение реакции, а регенерируется на последней стадии. Поэтому для проведения реакции совсем не обязательно стехиометрических количеств основания, а достаточно каталитических.

3. Так как теоретически все стадии обратимы, то для более полного прохождения реакции полезно удалять воду, образующуюся на последней стадии.

4. Если система содержит более одного источника карбанионов и (или) более одной карбонильной группы, конденсация будет идти главным образом за счет атаки наиболее стабильным анионом самого электрофильного карбонильного углерода.

Таким образом, даже сравнительно сильные основания, подобные алкоголятам натрия, могут создавать лишь некоторую равновесную концентрацию карбаниона этих соединений. Чтобы полностью перевести такие соединения в карбанионы, необходимо использовать гораздо более сильные основания, например, амиды щелочных металлов. При этом в качестве растворителей нельзя использовать спирты, поскольку спирты более слабые основания, чем СН-кислоты и, следовательно, депротонируются легче последних.

Если альдегиды вступают в реакцию конденсации Кневенагеля с самыми различными источниками карбанионов (иначе называемыми активными метиленовыми соединениями), то этого не происходит с кетонами. Простые кетоны конденсируются по Кневенагелю с малонитрилом СН ₂(CN)₂ и этиловым эфиром циануксусной кислоты, реже- с диэтилмалонатом или ацетоуксусным эфиром. Отличительной чертой реакции Кневенагеля является повышение выходов либо при добавлении в реакционную смесь каталитического количества органической кислоты, либо при использовании в качестве катализатора аммонийной соли (обычно ацетата) вместо свободных аминов. Точный механизм действия кислоты остается неясным. Возможно, она способствует образованию высокоэлектрофильной иминиевой соли из карбонильного соединения и амина:

Кроме того, она может ускорять дегидратацию, которая является конечной стадией реакции конденсации. (наверх)

В конденсацию Дебнера могут также вступать алкилмалоновые кислоты:

Очень часто реакции конденсации протекают с участием в качестве промежуточных соединений- енолов. При этом образование енола может катализироваться кислотой согласно нижеприведенной схеме (R’= алкил или Н):

В конденсацию вступают енол и протонированная карбонильная группа второй молекулы соединения:

Енолизация, катализируемая основанием.

Образование енолят-иона, генерирующего карбанион, протекает по схеме:

Далее карбанион присоединяется к карбонильной группе второй молекулы, причем протекает С-алкилирование, в отличие от термодинамически невыгодного О- алкилирования:

Альдольное присоединение и кротоновая конценсация.

Таким образом, в реакцию кротоновой конденсации (в том числе и самоконденсации) могут вступать как альдегиды, так и кетоны, имеющие альфа-углеродные атомы водорода. В случае кетонов положение равновесия невыгодно для образования продуктов, тем не менее, проводя реакцию в особых условиях (например, исключая контакт продукта с катализатором основного характера) можно добиваться существенных выходов. Перекрестные реакции между альдегидами и кетонами не имеют лабораторного применения, поскольку образуется трудноразделяемая смесь из четырех продуктов и непрореагировавших исходных соединений. Чаще в синтетических целях проводят реакцию между двумя карбонильными соединениями, одно из которых является источником карбанионов (метиленовая компонента), а другое служит карбонильной компонентой (не имеющей альфа-углеродных атомов водорода). Обычно в роли карбонильной компоненты используются формальдегид, ароматические альдегиды, эфиры угольной, щавелевой и муравьиной кислот. В качестве метиленовой компоненты применяют в том числе и С-Н кислоты и даже производные ацетиленовых углеводородов с концевой тройной связью.

Образующиеся альфа, бетта- ненасыщенные карбонильные соединения способны вступать в реакцию конденсации по Михаэлю (см. выше), с образованием полиненасыщенных продуктов.

Альдегиды, не имеющие альфа-углеродных атомов водорода при нагревании с сильными основаниями вступают в реакцию окисления-восстановления, когда одна из молекул восстанавливается до спирта за счет окисления второй молекулы до карбоновой кислоты. Такие реакции носят название реакции Канниццаро, и протекают по схеме:

Известны и внутримолекулярные реакции окисления-восстановления:

Cвоеобразной разновидностью внутримолекулярного окисления-восстановления является Бензиловая перегруппировка :

Cамоконденсация ароматических альдегидов в присутствии цианидов носит название бензоиновой конденсации:

В бензоиновую конденсацию не вступают ароматические альдегиды, содержащие в кольце сильные электроноакцепторные или электронодонорные заместители. Сильные электроноакцепторы снижают реакционную способность (нуклеофильность) циангидрина, а сильные электронодоноры понижают электрофильность карбонильного углерода второй молекулы бензальдегида, выступающей в качестве «карбонильной компоненты» реакции.

Конденсация ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот, катализируемая солями этих кислот, аминами или основаниями, носит название реакции Перкина:

Такое название носит реакция конденсации ароматических альдегидов с алифатическими карбонильными соединениями:

Реакции конденсации сложных эфиров весьма схожи по схеме с конденсацией других карбонильных соединений. Одна молекула сложного эфира является карбонильной компонентой, другая- метиленовой. Простейший пример- самоконденсация этилацетата, приводящая к ацетоуксусному эфиру и катализируемая алкоголятом, соответствующим спирту в сложном эфире:

Для успешного протекания реакции в продукте конденсации должен присутствовать, как минимум, один альфа-углеродный атом водорода. Обладая повышенной кислотностью он легко отщепляется при взаимодействии с алкоголятом с образованием енолят-аниона, смещая равновесие реакции в сторону образования продукта:

Внутримолекулярная сложноэфирная конденсация носит название конденсации Дикмана. В эту реакцию вступают эфиры дикарбоновых кислот, реакции протекают, если в результате получаются малонапряженные пяти- и шестичленные циклы:

Кетонное и кислотное расщепление кетоэфиров (наверх)

Полученные в результате конденсации бетта-кетоэфиры карбоновых кислот используются в качестве полупродуктов синтеза карбоновых кислот и кетонов, достраивая требуемый углеродный скелет алкилированием или ацилированием кетоэфиров. При обработке кетоэфиров алкоголятами наблюдается реакция, обратная сложноэфирной конденсации, с образованием эфиров карбоновых кислот. Получение производных ацетоуксусного эфира:

Кислотное расщепление (получение карбоновых кислот):

Кетонное расщепление (получение метилкетонов):

На основе малонового эфира также возможно получение различных карбоновых кислот. Вначале получают производные малонового эфира алкилированием натрий-малового эфира. Этот метод имеет ограниченное применение вследствие невозможности получения продуктов моноалкилирования (за исключением введения разветвленных алкильных групп):

Карбоновые кислоты (производные уксусной кислоты) получают омылением эфира и термическим декарбоксилированием двухосновной кислоты:

При такой обработке сам малоновый эфир дает уксусную кислоту.

В синтетических целях широко применяют конденсации сложных эфиров с эфирами щавелевой и угольной кислот, термическое декарбонилирование (— СО) продуктов такой конденсации приводит к получению нового ряда соединений: (наверх)

Ацетоуксусный эфир можно использовать для получения дикарбоновых кислот и дикетонов. Пример такого синтеза приведен ниже. На первом этапе проводится обработка эфира основанием, в качестве которого чаще всего используется этилат натрия. При этом образуются натрий-ацетоуксусный эфир:

Полученное соединение путем алкилирования может быть модифицировано. Если применять короткие дигалоидные алкилы, в результате могут быть проалкилированы сразу две молекулы эфира:

Если используются достаточно длинные дигалогеналкилы, например, 1,4-дихлорбутан или 1,5-дибромпентан, то возможно алкилирование одной молекулы эфира и образование циклоалкильного производного. Подвергая полученные производные эфиров кислотному расщеплению (последовательной обработкой этилатом натрия с последующим кислотным гидролизом диэфира):

можно получить двухосновные кислоты. Если провести кетонное расщепление (вначале гидролиз, затем- термическое декарбоксилирование), получаются дикетоны:

В данном случае из ацетоуксусного эфира и 1,2-дибромэтана получен октандион-2,7.

Источник